Ganed yng Nghaerdydd ym 1919, ond fe’i magwyd ym Mrynmawr. Trodd Roy yn broffesiynol gyda Wigan tra’n dal yn ei arddegau. Byddai’n mynd ymlaen i sgorio 229 o geisiau mewn 356 o gemau mewn gyrfa a’i gwelodd hefyd yn chwarae i Barrow, Warrington, Hull a Dewsbury. Ef oedd y chwaraewr du cyntaf i gynrychioli Prydain Fawr a’r hyfforddwr du cyntaf mewn chwaraeon proffesiynol yn y DU. Chwaraeoedd dros Dewsbury drwy gydol y rhyfel, gan chwarae mewn tair rownd derfynol y Bencampwriaeth yn olynol wrth i ochr Eddie Waring guro Bradford a Halifax, gan golli i Wigan ym 1944. Dychwelodd i Barrow ar ôl y rhyfel ac enillodd anrhydeddau rhyngwladol i Gymru a Phrydain Fawr. Enillodd bum cap i Gymru a sgoriodd gais hollbwysig mewn buddugoliaeth enwog 13-10 dros Loegr ym Mhencampwriaeth Ewropeaidd 1946. Yn ei gêm gyntaf dros Brydain Fawr yn erbyn Seland Newydd sgoriodd ddau gais mewn buddugoliaeth 25-9 yn Bradford ym 1947. Ni chafodd ei ddewis i daith Cyfres y Lludw Prydain Fawr 1946 i Awstralia, am resymau gwleidyddol, gan fod y trefnwyr yn ofni y gallai achosi problemau oherwydd gwaharddiad Awstralia ar bobl nad oeddent yn wyn. Ymunodd â Warrington ym 1948 a chwaraeodd yn eu colled i Huddersfield yn Rownd Derfynol Pencampwriaeth 1949. Yna symudodd i Hull, lle daeth yn hyfforddwr-chwaraewr. Dan ei arweiniad arbenigol, enillodd Hull y Bencampwriaeth ym 1956 a 1958 a hefyd cyrhaeddodd rownd derfynol y Gwpan Her yn Wembley ym 1959 a 1960. Gadawodd Hull ym 1963 i ymuno â Leeds, a oedd ar frig y tabl Rygbi’r Gynghrair ym 1967 a 1968, enillodd Gynghrair Swydd Efrog ym 1966 a 1968, cyrhaeddodd rownd derfynol Cwpan Swydd Efrog ym 1965 ac enillodd rownd derfynol Cwpan Her 1968. Chwyldrôdd y ffordd y chwaraewyd y gêm gyda’i arddull eang ac roedd yn un o’r hyfforddwyr cyntaf mewn unrhyw gamp i gyflwyno dadansoddiad fideo a llawer o ddatblygiadau arloesol eraill sydd bellach yn safonol ym mhob clwb chwaraeon proffesiynol. Bu’n hyfforddi North Sydney, yn Awstralia, am ddau dymor, gan ysgogi chwyldro hyfforddi a fyddai’n adfywio’r gêm yno a gwneud eu tîm cenedlaethol y gorau yn y byd dros y tri degawd nesaf. Gadawodd Awstralia ym 1971, unwaith eto oherwydd rhagfarn, a dychwelodd i Hull i fod yn rheolwr tîm o 1971 i 1973. Yn ddiweddarach enillodd Uwch Gynghrair yn ôl yn Leeds yn ystod tymor 1974–75, cyn gorffen ei yrfa hyfforddi eithriadol gyda Bradford Northern o 1975.